Iwo Jima
V roce 2006 Eastwood režíroval dva filmy o bitvě u Iwo Jimy druhé světové války. První z nich, Flags of Our Fathers, se zaměřil na muže, kteří vztyčili americkou vlajku na vrcholu hory Suribachi, a představoval filmový debut Eastwoodova syna Scotta. Následovaly Dopisy od Iwo Jimy, které se zabývaly taktikou japonských vojáků na ostrově a dopisy, které psali domů rodinným příslušníkům. Dopisy od Iwo Jimy byly prvním americkým filmem, který zobrazoval válečnou problematiku zcela z pohledu amerického nepřítele.